Kataliza przeniesienia międzyfazowego – wiadomości podstawowe
Techniką PTC prowadzi się reakcje anionów nieorganicznych lub organicznych w układach dwufazowych w obecności katalizatora przeniesienia międzyfazowego. W przypadku reakcji z udziałem karboanionów i wielu anionów organicznych fazę organiczną stanowią prekursor anionu i czynnik elektrofilowy (niekiedy rozpuszczone w niepolarnym rozpuszczalniku), zaś fazę nieorganiczną - zasada. Dwie nie mieszające się fazy mogą stanowić układ ciecz - ciecz lub ciało stałe – ciecz, zależnie od postaci zastosowanej zasady. Rolę katalizatora zwykle spełniają czwartorzędowa sole oniowe zawierające lipofilowe kationy (najpowszechniej stosowane są sole amoniowe, rzadziej fosfoniowe, arsoniowe). Jako katalizatory można także stosować związki kompleksujące kationy metali alkalicznych, np. poliglikole i ich etery, etery koronowe oraz kryptandy. Rolę zasady spełniają najczęściej stężone aq. roztwory NaOH lub KOH, a także stały K2CO3.
Przebieg reakcji alkilowania C-H kwasu techniką PTC jest następujący:
zasada wytwarza karboanion z C-H kwasu na granicy faz
na granicy faz następuje wymiana jonowa między utworzoną parą jonową a katalizatorem dostarczającym lipofilowych kationów,
nowoutworzona para jonowa migruje do wnętrza fazy organicznej, gdzie biegnie reakcja z czynnikiem alkilującym R’X w wyniku czego powstaje produkt i zostaje odtworzony katalizator (zdolny do kolejnej wymiany jonowej na granicy faz).
Należy podkreślić, że w reakcjach prowadzonych techniką PTC faza organiczna nie zawiera zasady nieorganicznej. Na przebieg procesów prowadzonych techniką PTC istotny wpływ mają rodzaj i stężenie zasady jak i struktura katalizatora.1
komentarze
Copyright © 2008-2010 EPrace oraz autorzy prac.