Ogólna metoda otrzymywania 1-cyjano-1-fenylocykloalkanów
Trójszyjną okrągłodenną kolbę poj. 25 ml zaopatrzoną w mieszadło mechaniczne, chłodnicę zwrotną oraz termometr, umieszczono w czaszy grzejnej. Do kolby dodano kolejno 0.879 g (7.5 mmola) fenyloacetonitrylu, 1,ω-dihaloalkanu (ilość podano w Tabeli 15), 0.121 g (0.375 mmola) TBAB oraz 14 ml benzenu. Włączono mieszanie i dodano monohydrat wodorotlenku cezu (ilość podana w Tabeli 15). Czynność dodawania należy wykonać szybko, gdyż CsOH·H2O jest higroskopijny. Reakcje prowadzono w temp. 80°C kontrolując ich postęp za pomocą chromatografii gazowej1 (GC). Gdy jeden z substratów zanikał, reakcje przerywano (czasy reakcji podano w Tabeli 15), do mieszaniny reakcyjnej dodano 15 ml wody, całość przeniesiono do rozdzielacza i rozdzielono fazy. Fazę wodną ekstrahowano benzenem (3x10 ml), połączone fazy organiczne przemyto rozcieńczonym kwasem solnym (1:10), solanką oraz wodą. i wysuszono bezwodnym MgSO4. Po odfiltrowaniu środka suszącego przesącz zatężono na wyparce i produkt destylowano na aparacie Kugel-Rohra. Otrzymany 1-cyjano-1-fenylocykloalkan analizowano metodą GC (wydajność i czystość produktów podano w Tabeli 15).
Tabela 15
| 1,2-dichloroetan | 1,2-dibromoetan | 1,3-dichloropropan | 1,3-dibromopropan | ||
| m [g] | 1.113 | 1.550 | 1.017 | 1.665 | |
| n [mmol] | 11.25 | 8.25 | 9.0 | 8.25 | |
| CsOH·H2O | m [g] | 6.297 | 6.297 | 5.038 | 6.297 |
| n [mmol] | 37.5 | 37.5 | 30.0 | 37.5 | |
| Czas [godz.] | 3.0 | 4.0 | 1.5 | 0.75 | |
| Produkt [%] | 61 | 68 | 65 | 74 | |
| Czystość [%] | 91 | 88 | 97 | 93 | |
komentarze
Copyright © 2008-2010 EPrace oraz autorzy prac.