Reakcje alkilowania fenyloacetylenu
Otrzymywanie dibromku styrenu139
Roztwór 20.8 g (22.8 ml, 0.2 mol) świeżo destylowanego styrenu w 20 ml bezw. chloroformu umieszczono w zlewce poj. 100 ml, chłodzonej wodą z lodem i zaopatrzonej w mieszadło mechaniczne. Nad zlewką umocowano wkraplacz zawierający roztwór 32 g (10.3 ml, 0.2 mola) Br2 w 20 ml chloroformu. Mieszając zawartość zlewki, wkraplano roztwór Br2 z taką szybkością, aby każda następna kropla spadała do roztworu w zlewce wtedy, gdy barwa jego zmieni się z czerwonej na jasnożółtą. Reakcję tę korzystnie jest prowadzić na światle słonecznym. Po dodani całej ilości Br2 (1.5 godz.) zawartość zlewki mieszano 15 min., a następnie odpędzono chloroform na wyparce i pozostawiono na powietrzu w celu wysuszenia. Otrzymano surowy dibromek styrenu w ilości 49.6 g (wydajność 94%). Można go używać bezpośrednio do otrzymywania fenyloacetylenu.
Uwagi:
Styren wrze w temp. 42-43°C/18 mm Hg. Podczas destylacji pod ciśnieniem atmosferycznym (tw. 145-146°C) znaczna część związku polimeryzuje.
Jeśli produkt będzie zanieczyszczony należy przemyć go metanolem lub zagotować z węglem aktywnym w chloroformie i przesączyć na gorąco.
Otrzymywanie fenyloacetylenu w warunkach PTC140
Trójszyjną okrągłodenną kolbę poj. 250 ml zaopatrzoną w mieszadło mechaniczne, chłodnicę zwrotną oraz termometr, umieszczono w czaszy grzejnej. Do kolby dodano kolejno 26.4 g (0.1 mola) dibromku styrenu, 6 g (0.01 mola) katalizatora PEG 600, 50 ml 60% aq. roztworu KOH oraz 25 ml benzenu. Włączono mieszanie i prowadzono reakcję w temp. 70°C kontrolując jej postęp za pomocą GC1, aż do zaniku dibromku styrenu (2 godz.). Po zakończeniu reakcji mieszaninę reakcyjną przeniesiono do rozdzielacza i rozdzielono fazy. Fazę wodną ekstrahowano benzenem (3·30 ml), połączone fazy organiczne przemyto solanką oraz wodą. i wysuszono bezwodnym MgSO4. Po odfiltrowaniu środka suszącego przesącz zatężono na wyparce a produkt destylowano pod ciśnieniem atmosferycznym (tw.140-144°C). Otrzymano 7.3 g fenyloacetylenu (czystość wg GC 98%, wydajność 72%).
komentarze
Copyright © 2008-2010 EPrace oraz autorzy prac.